Συνήθως όταν μια ταινία τελειώνει ή ξεκινάει με την φράση «βασισμένη σε αληθινή ιστορία», γνωρίζεις σαν θεατής ότι πρόκειται κυρίως για αποδεδειγμένα επιτυχημένη μέθοδο σύνδεσης με τους χαρακτήρες και εντυπωσιασμού για τα γεγονότα. Στην προκειμένη περίπτωση όμως, το Ο Αγγελιοφόρος Πρέπει να Πεθάνει υπενθυμίζει στους Αμερικανούς και μαθαίνει στον υπόλοιπο κόσμο μια υπόθεση, που ακόμα και σήμερα υποδεικνύει ότι πραγματική ελευθερία του τύπου σπάνια υπάρχει.
Ο Gary Webb ήταν δημοσιογράφος της εφημερίδας San Jose Mercury – News και ήταν εκείνος που δημοσίευσε την σύνδεση των Nicaraguan Contras με το εμπόριο κοκαίνης και την επιδημία του crack στην Αμερική. Οι Nicaraguan Contras ήταν επαναστατικές ομάδες στην Nicaragua που από τις αρχές του 80 στάθηκαν αντιμέτωπες με την χούντα του Sandinista. Στην αρχή η αμερικανική κυβέρνηση υποστήριζε ανοιχτά τους Contras, όταν όμως το Κογκρέσσο απαγόρευσε την όποια στήριξη, η Κυβέρνηση Reagan συνέχισε να τους στέλνει όπλα μυστικά. Μάλιστα η CIA προμήθευε τους Contras και με στρατιώτες από την βάναυση εθνική φρουρά του δικτάκτορα της Nicaragua, Anastasio Somoza. Οι δε Contras έγιναν γνωστοί για την καταπάτηση των ανθρωπίνων δικαιωμάτων και εγκλήματα όπως δολοφονίες, βιασμοί και τρομοκρατικές επιθέσεις σε σχολεία και νοσοκομεία έχουν καταγραφεί.
Το πρόβλημα ήταν, ότι χωρις την επίσημη στήριξη της κυβέρνησης, η CIA έπρεπε να βρει άλλους τρόπους για να χρηματοδοτήσει την μυστική της αποστολή. Η Υπερεσία χρησιμοποίησε την εταιρία cargo, Southern Air Transport, που μπορούσε να πετάει από και προς την Αμερική χωρίς έλεγχο, για να μετακινήσει όπλα, αλλά και να φέρει στην χώρα ναρκωτικά.
Αυτήν την σύνδεση κατάφερε να κάνει ο Gary Webb, ο οποίος ταξίδεψε αρκετές φορές στην Κεντρική Αμερική για να κάνει το ρεπορτάζ του και να βρει αποδείξεις για την εμπλοκή της CIA. Όμως η CIA τον αντιμετώπισε με την βοήθεια γνωστών και καθιερωμένων εφημερίδων και προσπάθησε και κατάφερε να μειώσει την αξιοπιστία του με άρθρα από την Washington Post, τους New York Times και τους Los Angeles Times. Οι δημοσιογράφοι των εφημερίδων αυτών δεν ασχολήθηκαν καν με τις καταγγελίες του Webb, απλά με την βοήθεια των πηγών τους στην CIA ήθελαν ουσιαστικά να γελοιοποιήσουν τον Webb.
Ύστερα από αυτό, ο ίδιος ο αρχισυντάκτης του Webb σταμάτησε τα άρθρα και δημοσίευσε άρθρο όπου ανακαλούσε το πρώτο άρθρο του Webb. Οι υπόλοιπες εφημερίδες δημοσίευσαν την ανάκληση, ενώ δεν είχαν αναδημοσιεύσει ποτέ το αρχικό άρθρο.
Αργότερα τα άρθρα του Gary Webb αποδείχτηκαν αληθινά και το σκάνδαλο των Contras πλέον θεωρείται ένα από τα χειρότερα σκάνδαλα στην ιστορία της Αμερικής. Παρέα με το αδερφάκι του, το Irangate, μια ακόμη προσπάθεια της Κυβέρνησης Reagan να μεταφέρει όπλα στο Iran.