H σέξι cheerleader του «Glee», μας έχει συνηθίσει σε ρετρό εμφανίσεις με pin up αέρα και παλιότερα αλλά πάντα να καταφέρνει να ισορροπεί άρτια ανάμεσα στο ρετρό και το μοντέρνο,
Μπορεί να είδαμε πρώτη φορά την Wintour να γελάει σε ένα από τα επεισόδια του The Fashion Fund, αλλά παρόλο τον σκληρό χαρακτήρα της και το μουδιασμένο χαμόγελο της, είναι γεγονός ότι σε κάθε της
